Alkene - eine Unterrichtsstunde zur Benennung von Verbindungen mit C=C-Doppelbindungen



Regel 1: Allgemein werden Alkene nach IUPAC analog zu Alkanen benannt, wobei das Suffix –an durch -en ersetzt wird.

 

Regel 2: Zur Namensfindung wird für ein Alken zunächst die längste C-Kette

mit der größten Zahl an Doppelbindungen gesucht. Von dieser Hauptkette leitet sich der Stammname ab.

 

Regel 3: Die Lage der Doppelbindung wird durch Zahlen gekennzeichnet. Es wird das C-Atom gekennzeichnet, auf das die Doppelbindung folgt.

 

Regel 4: Die Nummerierung der C-Atome beginnt an dem Ende der Hauptkette, dem die Doppelbindung am nächsten liegt, d.h. die Doppelbindung sollte eine möglichst kleine Nummer erhalten (oft findet man auch die Regel: Die an Mehrfachbindungen beteiligten C-Atome sollen zusammen möglichst kleine Nummern erhalten.

Regel 5: Bei verzweigten Verbindungen werden die Seitenketten wie bei den Alkanen benannt. Durch die Lage der Doppelbindung liegt die Nummerierung fest; die Stellung der Seitenkette wird mit der Ziffer des C-Atoms gekennzeichnet, an das die Gruppe gebunden ist.

 

Regel 6: Bei mittelständigen Doppelbindungen müssen die evtl. auftretenden cis-trans-Isomere besonders benannt werden. Man setzt die entsprechende Bezeichnung cis bzw. trans vor den Namen der Verbindung. Sind an den beiden Kohlenstoffatomen einer Doppelbindung jeweils ein Wasserstoffatom und ein größerer Substituent gebunden, ist die Zuordnung von cis und trans eindeutig und diese Nomenklaturbezeichnungen sollten verwendet werden. Sind dagegen mehr Substituenten vorhanden, muss die (E/Z)-Nomenklatur verwendet werden, 

 

Regel 7: Alkene mit zwei Doppelbindungen nennt man Diene, mit drei Doppelbindungen Triene usw. Bsp.: Für eine Verbindungen mit zwei Doppelbindungen an den Stelle 1 und 4 ergibt sich zusammen mit dem Bindevokal a so die Endung (a)-1,4-adien; für eine Verbindung mit drei Doppelbindungen an den Stellen 1,3 und 5 ergibt sich die Endung (a)-1,3,5-trien.

 

Benennung von Verbindungen mit C=C-Doppelbindungen - Beispiele



Benennung von Verbindungen mit C=C-Doppelbindungen - Beispiele mit Lösungen