Die Elektrophile Addition (AE) ist ein Reaktionsmechanismus der Organischen Chemie, bei der ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene oder Alkine) mit verschiedenen Stoffklassen reagieren. Gemeinsames Merkmal elektrophiler Additionen ist, dass die Reaktion durch den Angriff eines elektronenliebenden Teilchens, des Elektrophils, an die Doppel- oder Dreifachbindung eingeleitet wird.
Bsp.: Addition von Halogenen an Alkene
Halogenmoleküle können in einem zweistufigen Mechanismus an die Doppelbindung von Alkenen addiert werden. Das Halogenmolekül tritt hierbei zunächst in Wechselwirkung mit der Doppelbindung des Alkens, wodurch das Halogenmolekül polarisiert und schließlich heterolytisch in ein Bromidion und ein Bromoniumions (Br+) gespalten wird.
Im ersten Schritt erfolgt die elektrophile Addition des Bromoniumions (Br+). Dann greift das Bromidion nukleophil am positivierten Kohlenstoffatom an, wodurch das gesättigte dibromierte Produkt erhalten wird.
Unterrichtsmitschrift vom 22.11.2016 - Leistungskurs Chemie 11
Die Markownikow-Regel (nach Wladimir Wassiljewitsch Markownikow) besagt, dass bei der Addition von Halogenwasserstoffen an asymmetrische Alkene das Wasserstoffatom immer an das bereits wasserstoffreichere Kohlenstoffatom gebunden wird. Das Halogenatom wird dementsprechend an das wasserstoffärmere, also höher substituierte Kohlenstoffatom gebunden. Bei der Addition von Wasser ist derselbe Effekt zu beobachten: Das H-Atom wird an das niedriger substituierte Kohlenstoffatom gebunden, die OH-Gruppe an das höher substituierte. Als Merksatz gilt: "Wer hat, dem wird gegeben".
Exkurs: Zur näheren Begründung der Markownikoff-Regel:
Induktive Effekte
Filmtipps:
Der induktive Effekt
http://www.youtube.com/watch?v=NCszuObvbwA
Induktive Effekte verstehen / Positiver und negativer induktiver Effekt
Induktiver Effekt
Der Induktive Effekt oder I-Effekt ist in der organischen Chemie ein ladungsverändernder Effekt, der sowohl als +I-Effekt(„elektronenschiebend“) als auch als −I-Effekt („elektronenziehend“) auftritt.
Man unterscheidet zwei Arten von I-Effekten: den +I-Effekt (sprich: positiver induktiver Effekt) und den −I-Effekt (sprich: negativer induktiver Effekt).
Ein elektronegativeres Atom übt einen −I-Effekt aus, sodass sich die Elektronendichte bei dem anderen Atom verringert.
Bei einem +I-Effekt werden die Elektronen von dem einen Atom weggeschoben und somit die Elektronendichte an dem anderen Atom erhöht.
Um die Stärke des induktiven Effektes von Atomen oder Atomgruppen zu vergleichen, wird die Elektronegativität des Substituenten mit der Elektronegativität des Wasserstoffs verglichen.
Die unterschiedliche Reaktionsgeschwindigkeit verschiedener Alkene bei der elektrophilen Addition ist auf induktive Effekte zurückzuführen. So wird die elektrophile Addition durch den elektronenliefernden +I-Effekt von Alkylgruppen erleichtert, elektronegative Halogenatom beschleunigen die elektrophile Addition.
Quelle: http://www.jagemann-net.de/chemie/chemie12lk/kohlenwasserstoffe/kw12_lk.php#Markownikow
Begründung der Markownikoff-Regel: Eine alte Unterrichtsmitschrift aus dem Jahr 2008 (Lk Chemie 11)
