Aufbau von Fettmolekülen - Unterrichtsstunden vom 27/28.04.2017 im Leistungskurs Chemie 11

Unterrichtsmitschrift von Simon Müller am 27.04.2017

Unterrichtsmitschrift von Simon Müller am 28.04.2017

Fettsäuren kommen chemisch gebunden in Triglyceriden in fast allen natürlichen (pflanzlichen und tierischen) Ölen und Fetten vor. Entgegen weit verbreiterter Anschauung und den Slogans der Werbeindustrie („reich an ungesättigten Fettsäuren“, „enthält Omega-3-Fettsäuren“) enthalten natürliche Fette und Öle keine freien (chemisch ungebundenen) Fettsäuren sondern Glycerinester der Fettsäuren.

Beispiele für entsprechende Slogans der Werbeindustrie finden sich im April 2017 unter:

https://www.gefro.de/weitere-produkte/speiseoele-und-fette/omega-3-speiseoel/

oder unter: 

https://www.testa-omega3.com/de/ 

Fetthärtung ist ein Verfahren, bei dem fette Öle verfestigt werden. Dabei werden durch Hydrierung die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren-Reste mit Wasserstoff – in Gegenwart geeigneter Katalysatoren (Nickel) – abgesättigt. Aus den (mehrfach) ungesättigten Fettsäureglycerinestern (z. B. in Pflanzenölen) bilden sich Glycerinester gesättigter Fettsäuren. Dabei werden Öle in feste Fette gewandelt.

Katalytische Fetthärtung mit Wasserstoff: Oben ein Triglycerid in einem Öl mit einem blau markierten gesättigten Fettsäurerest, einem grün markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem rot markierten dreifach ungesättigten Fettsäurerest. Auf die zu hydrierenden vier Doppelbindungen weisen je Pfeile. Im Zentrum ist in der oberen Strukturformel das dreifach acylierte Glycerin (schwarz markiert) erkennbar, unten das Hydrierungsprodukt (ein Fett), das einen höheren Schmelzpunkt besitzt, als das Edukt (Öl, oben), mit nun drei blau markierten gesättigten Fettsäureresten. Auf die vier hydrierten Stellen weist unten ebenfalls je ein Pfeil.

Aus relativ preiswerten und leicht verfügbaren Pflanzenölen werden Produkte gewonnen, die bessere technische Eigenschaften als natürliche (feste) Fette wie Butter oder Schmalz aufweisen. Neben der Verfestigung (höherer Schmelzpunkt) wird eine bessere Lagerfähigkeit und ein erhöhter Rauchpunkt erreicht.

Typische Lebensmittel, die gehärtete Fette enthalten, sind Margarine, Fette zum Frittieren, viele Kekssorten und abgepackte Kuchen, Fertiggerichte – z. B. panierter Fisch – und Brotaufstriche, wie Erdnussbutter. Gehärtete Fette werden auch zur Seifenherstellung verwendet.

Die Fetthärtung wurde 1901 von Wilhelm Normann erfunden.^[1]

Gesundheitsrisiken

Bei unvollständiger Hydrierung können sich Glyceride der sogenannten trans-Fettsäuren als Nebenprodukt bilden, die als Mitverursacher für Herz-Kreislauferkrankungen gelten. Es gibt Untersuchungen, durch eine geschickte Katalysator-Auswahl den entstehenden Anteil an unerwünschten trans-Fettsäureresten zu minimieren.^[2]

Seite „Fetthärtung“. In: Wikipedia, Die freie Enzyklopädie. Bearbeitungsstand: 19. Mai 2016, 10:59 UTC. URL: https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Fetth%C3%A4rtung&oldid=154512561 (Abgerufen: 1. Mai 2017, 15:45 UTC)

Die Wahrheit über Fett - Die Story

https://www.youtube.com/watch?v=CkwP-PA-Qaw 

Ab Sendeminute 23 wird das Problem der trans-Fettsäuren angesprochen

Welche Fette sind gut für uns?

http://www.daserste.de/information/wissen-kultur/w-wie-wissen/fett-102.html

Filmtipp zur Wiederholung:  

The Simple Chemics - Was sind Fette?! - https://www.youtube.com/watch?v=fAG28Utk2xc