Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins - Unterrichtsstunden vom 30.11.2017 und vom 4.12.2017 (gk ch13) und vom 13.09.2018 (Lk Ch 13)


Unterrichtsmitschrift von Simon Müller (CH 13) am 13.09.2018 





Unterrichtsmitschrift vom 30.11.2017 von Sarah Schienmann (ch13)





Unterrichtsmischrift vom 04 12 2017 (Sarah Schienmann ch13)

(A) Im pH-Bereich von 0 bis ca. 8 liegt es in seiner farblosen, ungeladenen Grundform vor (A in der Zeichnung).
Das konjugierte Doppelbindungssystem ist hier am zentralen C-Atom unterbrochen.
(B) In stärker basischer Lösung (pH 8 bis ca. 12)  werden die Protonen an den beiden Hydroxylgruppen abgespalten (B1). Die Unterbrechung des konjugierten Doppelbindungssystems am zentralen C-Atom ist nun aufgehoben. In einer möglichen  mesomeren Grenzstruktur ein ausgedehntes konjugiertes Doppelbindungssystem mit 9 konjug. DB vorhanden (B2). Das ist die pink-farbige Struktur des Indikators die in Mesomerie zur Struktur (B3) steht.

(C) In sehr stark basischer Umgebung lagert sich am zentralen Kohlenstoffatom ein OH--Ion an, Das konjugierte Doppelbindungssystem ist erneut am zentralen C-Atom unterbrochen. wodurch das Erreichen eines ausgedehnten konjugierten Doppelbindungssystems unmöglich wird: (C in der Zeichnung)

(D) In stark saurer Lösung wird Phenolphthalein wieder farbig. Der Lactonring wird durch das H+ gespalten. Dabei bildet sich eine positive Ladung am zentralen Kohlenstoffatom, Die Unterbrechung des konjugierten Doppelbindungssystems am zentralen C-Atom ist nun wieder aufgehoben (vgl. D1/2), wodurch erneut das Erreichen eines ausgedehnten konjugierten Doppelbindungssystems möglich ist.


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Eigenschaften des Pheolphthaleins

Phenolphthalein ist ein weißes kristallines Pulver und in Wasser praktisch nicht löslich. Es findet meist in 1%iger alkoholischer Lösung Verwendung. Es ist selbst eine schwache Säure.

Phenolphthalein besitzt einen pKs-Wert von 9,7. Wenn man den Umschlagsbereich festlegt bei einem Indikatorsäure/-base-Verhältnis von 10:1 bis 1:10, erhält man nach der Henderson-Hasselbalch-Gleichung einen Umschlagbereich von pH = pKs ± 1 (8,7 bis 10,7). Bei einem pH-Wert von kleiner als 0 ist eine wässrige Phenolphthalein-Lösung rot-orange, bei einem pH-Wert von 0 bis etwa 8,2 farblos, bei höherem pH-Wert färbt die Lösung sich rosa-violett, im stark alkalischen Bereich – bei einem pH-Wert nahe 13 –, wird sie wieder farblos. Es ist daher beispielsweise bei der Titration basischer Lösungen gut als Indikator geeignet.

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