Die Synthese von Polyamidfasern (Nylon, Perlon) - Unterrichtstunden vom 12/13.02.2018 (Grundkurs Chemie 13)


DDR Bildungsfernsehen Dederon - Faser ca. 1977

Die ersten  Minuten des Videos eignen sich zum Eintieg in das Thema "Polyamidfasern".
Es wird die Frage aufgeworfen: Wie lässt sich künstliche Seide herstellen?    





TELEKOLLEG Chemie Synthetische Makromoleküle | ARD-alpha

Im Rahmen der Folge "Synthetische Makromoleküle" wird ab Sendeminute 16 die Synthese von Nylon gezeigt.    



Darstellung von Polyamiden

 

Bei der Darstellung .... muss zwischen dem Aminocarbonsäure-Typ (AS) und dem Diamin-Dicarbonsäure-Typ (AA-SS) unterschieden werden, A steht hierbei für eine Aminogruppe und S für eine Carboxygruppe.

Homopolyamide des AS-Typs werden entweder durch Polykondensation (kettenförmiges Monomer, Beispiel: ε-Aminocapronsäure, oben) oder ringöffnende Polymerisation (ringförmiges Monomer, Beispiel: ε-Caprolactam, unten) erzeugt:

 

Darstellung von Aminen des Typs SA

 

Polymere des AA-SS-Typs werden dagegen durch Polykondensation eines Diamins und einer Dicarbonsäure hergestellt:

 

Darstellung von Aminen des Typs SS SA

 

Für die Umsetzung zu hohen Molmassen ist es bei Polymeren des AA-SS-Typs notwendig, beide Monomere im Verhältnis 1:1 umzusetzen. Bereits geringe Abweichungen von diesem Verhältnis können die Molmasse des Produkts stark verringern. Um dies zu verhindern, werden in der PA-6,6-Synthese (Nylon) zunächst die Monomere Hexan-1,6-Diamin (die AA-Komponente) und Adipinsäure (die SS-Komponente) zum AH-Salz umgesetzt. Im AH-Salz liegen beide Monomere im Verhältnis 1:1 vor, sodass kein Wägefehler mehr zu einem Missverhältnis der Monomere führen kann. Anschließend wird das AH-Salz zum Produkt umgesetzt.

 

Kurzzeichen

 

Zur rationellen Bezeichnung der Polyamide existieren Kurzzeichen, die aus den Buchstaben PA sowie darauf folgenden Zahlen und Buchstaben bestehen. Einige wichtige Vertreter sind in der DIN EN ISO 1043-1 genormt.

Polyamide, die sich von Aminocarbonsäuren des Typs H2N–(CH2)x–COOH oder den entsprechenden Lactamen ableiten lassen, werden als PA Z gekennzeichnet, wobei Z {\displaystyle Z} Z die Anzahl der Kohlenstoffatome im Monomer bezeichnet ( Z = x + 1 {\displaystyle Z=x+1} Z = x + 1). So steht PA 6 für das Polymere aus ε-Caprolactam bzw. ω-Aminocapronsäure, [NH–(CH2)5–CO]n.

Polyamide, die sich von Diaminen und Dicarbonsäuren der Typen H2N–(CH2)x–NH2 und HOOC–(CH2)y–COOH ableiten lassen, werden als PA Z1Z2 gekennzeichnet, wobei Z1 die Anzahl der Kohlenstoffatome im Diamin und Z2 die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Dicarbonsäure bezeichnet ( Z 1 = x {\displaystyle Z1=x} Z1 = x, Z 2 = y + 2 {\displaystyle Z2=y+2} Z2 = y + 2). So steht PA 66 für das Polymer aus Hexamethylendiamin (enthält eine Kette aus 6 Kohlenstoffatomen) und Adipinsäure (enthält eine Kette aus 6 Kohlenstoffatomen), also [NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO]n.


Die zwei technisch am häufigsten verwendeten Polyamide sind PA 6 und PA 6.6. Ihr Herstellprozess ist grundlegend verschieden:

 

  • Polyamid 6.6 ist das Original-„Nylon“ und wird aus Hexamethylendiamin (HMD) und Adipinsäure hergestellt. Es entsteht durch eine Polykondensation unter Wasserabspaltung.
    n H2N–(CH2)6–NH2 + n HOOC–(CH2)4–COOH → (–NH–(CH2)6–NH–CO–(CH2)4–CO–)n+ 2n H2O
  • Polyamid 6 ((–NH–(CH2)5–CO–)n) entsteht durch Ringöffnungspolymerisation aus ε-Caprolactam mit Wasser als Starter.

 

PA 6.6 und PA 6 sind sich chemisch sehr ähnlich, da sie sich lediglich durch die gespiegelte Anordnung einer –CH2–NH–CO-Gruppe unterscheiden. Sie haben ähnliche physikalische Eigenschaften.


Videotipp zur Nylonsynthese 
V 112: Nylonsynthese 

Die Ansicht des Videos ist (im Februar 2019) möglich unter

http://netexperimente.de/chemie/112.html
bzw. unter http://www.youtube.com/watch?v=Xy-aYOp5aE0



Telekolleg Chemie: Synthetische Makromoleküle Im Rahmen der Folge "Synthetische Makromoleküle" wird ab Sendeminute 16 die Synthese von Nylon gezeigt.



Nylon (chemische Bezeichnung: Polyhexamethylenadipinsäureamid) wurde am 28. Februar 1935 von Wallace Hume Carothers bei E. I. du Pont de Nemours and Company in Wilmington (Delaware, Vereinigte Staaten) entwickelt und knapp zwei Jahre später patentiert. Es war damit die erste Faser, die vollständig synthetisch (aus Kohlenstoff, Wasser, Luft) hergestellt wurde.

Nylon wurde zuerst für Zahnbürsten und nicht für Nylonstrümpfe verwendet. Es wird seit 1938 verkauft. Die ersten fünf Millionen Paar Nylonstrümpfe verkaufte Dupont am 15. Mai 1940 („N-Day“) in ausgewählten Geschäften in US-amerikanischen Metropolen.[1] 


Der Name Nylon wurde von DuPont für Fasern aus Polyamid 6.6 mit dem Ziel geprägt, ihn als Synonym für „Strümpfe“ zu etablieren. Aus firmenpolitischen Gründen wurde er nicht als Warenzeichen geschützt. Später wurde er, vor allem im angelsächsischen Sprachraum, als Gattungsname für lineare aliphatische Polyamide verwendet. Entgegen landläufiger Meinung stammt der Name Nylon nicht von NY (New York) und Lon (London), den ersten Orten, an denen Nylon produziert wurde, ab. 1940 sagte John W. Eckelberry (DuPont), nyl sei eine wahllose Silbe, und on sei eine geläufige Endung für Fasern (wie bei Cotton). Später erklärte DuPont, der Name sollte ursprünglich No-Run (eine Anspielung auf keine Laufmaschen) lauten, wurde dann aber aus Furcht vor gerichtlichen Auseinandersetzungen wegen falscher Behauptungen geändert.[2] Die Umbenennung von Norun in Nylon ging über mehrere Zwischenschritte, darunter Nuron und Niron.

Darüber hinaus existiert als Erklärung für den Namen Nylon auch das Gerücht, der Erfinder des Materials, Wallace Carothers, hätte über den Erfolg der Faser mit dem Ausruf Now You Lousy Old Nipponese (oder Now You Look Old Nippon) triumphiert – in Schadenfreude, endlich selbst eine Faser als Konkurrenz zur japanischen Naturseide entwickelt zu haben. Den Namen Nylon erhielt die Faser jedoch erst nach Carothers' Tod, so dass dies wohl eine Legende ist, die wahrscheinlich während des Zweiten Weltkriegs entstand, da es gerade zu dieser Zeit für die Alliierten besonders wichtig war, einen Seidenersatz zur Herstellung von Fallschirmen zur Verfügung zu haben.

„Nyltest“ war ein Markenzeichen der NYLTEST easy dress für Wirkwaren aus der Polyamidfaser Nylon für Blusen und Oberhemden.


ZDF Info, 03.09., 21.00-21.45 Uhr
Am 15. Mai 1940 stürmen in den USA Frauen in die großen Warenhäuser und können nur durch Polizeieinsatz in Schach gehalten werden. Ein von der Weltpresse veröffentlichtes Foto am nächsten Tag geht um die Welt. Es zeigt eine Frau, die, auf einer Bordsteinkante sitzend, sich ihre neu erstandenen Nylonstrümpfe über die Beine streift - ein Mythos ist geboren. Die Strümpfe ziehen sich wie ein roter Faden durch sechs Jahrzehnte Wirtschafts- und Mentalitäts-, Politik- und Kulturgeschichte.
Mythos Nylon Ein Hauch Verführung


Die Geschichte Kunst am Bein

 

Am 28. Februar 1935 macht Wallace Carothers eine Entdeckung, die die Welt verändert: Nylon. Der Stoff taugt für den Frieden – und den Krieg

 




Dederon - mehr als nur der Stoff für Kittelschürzen



DDR Bildungsfernsehen Dederon - Faser ca. 1977