A 0012 Mechanismus der säurekatalysierten Veresterung


a) Formuliere den vollständigen Mechanismus) für die Bildung von Propionsäurepentylester (Propionsäurepentylester)

 

b) Für Experten: Bei der Veresterung stellt sich die Frage, ob der Sauerstoff in der des Esters aus der Carbonsäure oder aus dem Alkohol stammt. Wie lässt sich diese Frage allgemein beantworten und wissenschaftlich beweisen? Als Hinweis zur Lösung sollen die Merkregel „Der Alkohol leiht sein Ohr dem Ester“ und das Stichwort „Isotopenmarkierung“ dienen; vgl. hierzu auch:

https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Fischer-Veresterung

https://www.chemie-schule.de/KnowHow/Isotopenmarkierung


Lösungshinweise: 


Der Reaktionsmechanismus läuft dann in den folgenden Einzelschritten ab: 


Als zusätzliche Hilfe zur Lösung der Aufgabe kannst Du Dir auch folgende Erklärvideos anschauen:
1. Veresterung ● Gehe auf SIMPLECLUB.DE/GO & werde #EinserSchüler
https://youtu.be/IXm70Nk-9Z4?t=117

2. Veresterung (Reaktionsmechanismus)
https://www.youtube.com/watch?v=xQ-GVxzaLPU&t=1s