Aufgabe 0003 Ester der Salicylsäure
a) Stellen Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus (Fachbegriffe, Pfeile, alle Elektronenpaare, formale Ladungen!) für die Herstellung
von Salicylsäuremethylester aus Salicylsäure und Methanol (vgl. A) auf!
b) Stellen Sie den vollständigen Reaktionsmechanismus (Fachbegriffe, Pfeile, alle Elektronenpaare, formale Ladungen!) für die Herstellung
von Acetylsalylsäure aus Salicylsäure und Essigsäure auf! (vgl. B)!
Erklären Sie in wenigen Sätzen, welche Ergebnisse bei den Versuchen 1 und 2 (vgl. B) zu erwarten sind!
c) Stellen Sie den vollständigen (Fachbegriffe, Pfeile, alle Elektronenpaare, formale Ladungen!) Reaktionsmechanismus für die Herstellung
von Acetylsalylsäure aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid! (vgl. C)!
Aufgabe 0003 Ester der Salicylsäure
Die Aufgabenstellung erfolgt in Anlehnung an die folgende Aufgabe: „Zentralabitur Abitur Bayern 2002/IV/2 (Aufgabe 2) vgl. hierzu: https://chemieabitur.de/OA%20Ester/ (abgerufen am 22.03.2020)
Material zur Aufgabe
A Salicylsäure (2-Hydroxybenzolcarbonsäure) kann in einer säurekatalysierten Reaktion mit Methanol CH3OH reagieren. Es entsteht der Aromastoff „Salicylsäuremethylester“, der auch als „Wintergrünöl“ bezeichnet wird. Die in Deutschland noch am weitesten bekannte Produkt mit Wintergrün-Aroma ist die Lutschdragée-Marke „Tic Tac“
B Salicylsäure kann aber auch in einer säurekatalysierten Reaktion mit Essigsäure CH3COOH reagieren. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff im Aspirin.
Zur Aufklärung des Reaktions-mechanismus macht man zwei Versuche:
In Versuch 1 wird das Sauerstoffatom der alkoholischen OH-Gruppe der Salycylsäure mit dem Isotop 18-O markiert.
In Versuch 2 wird das Sauerstoffatom der OH-Gruppe der Essigsäure mit dem Isotop 18-O markiert.
C Acetylsalicylsäure auch durch die säurekatalysierte Reaktion von Salycylsäure mit Essigsäureanhydrid hergestellt werden.
Vgl. hierzu das den folgenden Ausschnitt aus dem Video: Aspirin – Der Kopfschmerzkiller? ● Gehe auf SIMPLECLUB.DE
Dire Reaktion wird ab Sendeminute 1:32 dargestellt!
Lösungshinweise zu den Aufgaben:
