Um Enantiomere eindeutig benennen zu können, brauchen wir ein System - eine Art „linke Hand - rechte Hand“-Benennung!
Ein solches System ist von den Chemikern Cahn, Ingold und Prelog entwickelt worden.
Der erste Schritt in diesem System besteht darin, die Substituenten entsprechend ihrer Priorität zu ordnen.
Die Priorität wird mit Hilfe von Sequenzregeln, die wir besprechen werden bestimmt.
Der Substituenten kann man den Buchstaben a, b und c kennzeichnen, wobei a die höchste und d die niedrigste Priorität hat.
Dann dreht man den Molekül (auf dem Papier oder unter Verwendung eines Molekülbaukastens) so, dass der Rest d mit der geringsten Prioriät nach hinten zeigt und weit vom Auge des Betrachters entfernt ist. Dann ergeben sich für die verbleibenden Reste a, b und c zwei mögliche Anordnungen.
Bewegt man sich, um von a über b nach c zu kommen nach rechts (im Uhrzeigersinn), so liegt eine R-Konfiguration vor. (lateinisch „rectus“ = rechts, aber auch richtig) vor.
Bewegt man sich, um von a über b nach c zu kommen nach rechts (gegen den Uhrzeigersinn), so liegt eine S-Konfiguration vor. (lateinisch „sinister“ = links, aber auch falsch, linkisch, ungeschickt, verkehrt) vor.
R/S Konfiguration Teil I: Einführung mit einfachen Beispielen (ohne Tauschregeln)
Für Experten: Die Sache mit dem „rechts“ und „links“ ist in der Chemie nicht ganz einfach!
Wenn das Enantiomer mit R-Konfiguration die Ebene des linear polarisierten Lichts nach rechts dreht (+), dann dreht das Enantiomer mit der S-Konfiguration nach links (-)!
Wenn das Enantiomer mit R-Konfiguration die Ebene des linear polarisierten Lichts nach links dreht (-), dann dreht das Enantiomer mit der R-Konfiguration die Ebene nach rechts (+).
Wir erkennen: „Rechtsdrehende“ Verbindungen haben also nicht immer R-Konfiguration.
„Linksdrehende“ Verbindungen haben nicht immer S-Konfiguration.
Mit anderen Worten: Man muss zwischen der „absoluten Konfigration“ (R oder S) und der physikalischen Eigenschaft rechtsdrehend (+) und linksdrehend (-) unterscheiden – obwohl beide miteinander zusammenhängen!
Die Sache wird noch komplizierter, wenn man Kohlenhydrate wie die Glucose betrachten. Da gibt es z. B. die D(+)-Glucose die in der Natur vorkommt. Die L(-)-Glucose hingegen ist nur synthetisch, also chemisch herstellbar.
Auch die Bezeichnungen D oder L hängen mit asymmetrischen C-Atomen zusammen:
In der Fischer-Projektion (auf die wir noch zu sprechen kommen) der D-Glucose zeigt die OH-Gruppe am untersten asymmetrischen C-Atom nach rechts (lateinisch „dexter“ = auf der rechten Seite, rechts).
In der Fischer-Projektion der L-Glucose zeigt die OH-Gruppe am untersten asymmetrischen C-Atom nach links (lateinisch „laevus“ = auf der linken Seite, links).
Das die D-Glucose die Ebene des linear polarisierten Lichts nach rechts dreht ist nur Zufall.
Aber weil die D-Glucose nach rechts dreht, dreht die L-Glucose nach links!
– Noch Fragen? Fragt doch mal eure Lateinlehrerin, wo den der Unterschied zwischen „dexter“ und „rectus“ (rechts) und zwischen „laevus“ und „sinister“ (links) liegt.