Kunststoffe 03 - Die Polyamide Nylon (PA66) und DeDeRon = Perlon (PA6)


03 Die Polyamide Nylon (PA66) und DeDeRon = Perlon (PA6)

DDR Bildungsfernsehen Dederon - Faser ca. 1977

https://www.youtube.com/watch?v=rZBQLpnxJDI

Das natürliche Vorbild für jede Polyamid-Fasern ist die Seide, welche aus dem Protein „Fibroin“ besteht.  Proteine sind natürliche Polymere, deren Monomereinheiten Aminosäuren sind.



Das natürliche Vorbild für jede Polyamid-Fasern ist die Seide, welche aus dem Protein „Fibroin“ besteht. 

Proteine sind natürliche Polymere, deren Monomereinheiten Aminosäuren sind.



Wiederholungseinheit des „Seidenproteins“ Fibroin:


Synthese von Nylon in sehenswerten Versuchen:

WDR Telekolleg II Chemie Folge 10 Synthetische Makromoleküle (ab Sendeminute 18:11)

https://youtu.be/-bJ0uXXCsOE?t=1088

 Telekolleg Chemie: Synthetische Makromolekuele (ab Sendeminute 17:15) 

https://youtu.be/Jyh6zEj8Glk?t=1028



Synthese eines Nylonfadens – Experiment für den Unterricht Chemie

Uni Mainz

https://www.youtube.com/watch?v=VttX6Jd7R-A

 

Nylonsynthese | Herstellung von Nylon | Polykondensation | Nylon synthesis

Didaktische Medien Hannover

https://www.youtube.com/watch?v=amMV_qYCKh4

 

Erklärung zur Synthese eines Nylonfadens: Polykondensation

https://www.youtube.com/watch?v=6W_JpJJqaVU

 

Zum „Nylonseiltrick“ vgl. auch:

• Seite „FCI_Textil_Versuche_131206_RZ“

https://www.vci.de/vci/downloads-vci/textilchemie-versuche.pdf

 

• Prof. Blumes Medienangebot: Technische Chemie im und ums Auto

https://www.chemieunterricht.de/dc2/auto/a-v-kst2.htm





Videotipp:  Mythos Nylon nylons-special - DER SPIEGEL

Mythos von Schönheit, Erotik und WohlstandNylons - Ein Hauch von Nichts

 

Unter den Frauen Amerikas lösten sie vor rund 70 Jahren eine wahre Hysterie aus. Sie waren luxuriös, praktisch, verrucht und sexy - Nylonstrümpfe, eine der großen Entdeckungen des 20. Jahrhunderts.

Aus chemischer Sicht sehenswert: 

 



Wikpedia-Informationen zum Thema „Nylon“

Nylon (chemische Bezeichnung: Polyhexamethylenadipinsäureamid) wurde am 28. Februar 1935 von Wallace Hume Carothers und Julian Werner Hill bei E. I. du Pont de Nemours and Company in Wilmington (Delaware, Vereinigte Staaten) entwickelt und knapp zwei Jahre später am 16. Februar 1937 patentiert. Es war damit die erste Faser, die vollständig synthetisch hergestellt wurde.

Nylon wurde zuerst für Zahnbürsten und nicht für Nylonstrümpfe verwendet.

Die ersten fünf Millionen Paar Nylonstrümpfe verkaufte Dupont am 15. Mai 1940 (N-Day) in ausgewählten Geschäften in US-amerikanischen Metropolen.

Der Name Nylon wurde von DuPont für Fasern aus Polyamid 6.6 mit dem Ziel geprägt, ihn als Synonym für Strümpfe zu etablieren. Aus firmenpolitischen Gründen wurde er nicht als Warenzeichen geschützt.

Später wurde er, vor allem im angelsächsischen Sprachraum, als Gattungsname für lineare aliphatische Polyamide verwendet.

Entgegen landläufiger Meinung stammt der Name Nylon nicht von NY (New York) und Lon (London), den ersten Orten, an denen Nylon produziert wurde.

1940 sagte John W. Eckelberry (DuPont), nyl sei eine willkürlich gewählte Silbe, und on sei eine geläufige Endung für Fasern (wie bei Cotton).

Später erklärte DuPont, der Name habe ursprünglich No-Run lauten sollen (‚keine Laufmasche‘), sei dann aber aus Furcht vor gerichtlichen Auseinandersetzungen wegen falscher Behauptungen geändert worden. Die Umbenennung von Norun in Nylon verlief über mehrere Zwischenschritte, darunter Nuron und Niron.

Darüber hinaus existiert als Erklärung für den Namen Nylon auch das Gerücht, der Erfinder des Materials, Wallace Carothers, hätte über den Erfolg der Faser mit dem Ausruf Now You Lousy Old Nipponese (oder Now You Look Old Nippon) triumphiert – in Schadenfreude, endlich selbst eine Faser als Konkurrenz zur japanischen Naturseide entwickelt zu haben. Den Namen Nylon erhielt die Faser jedoch erst nach Carothers’ Tod, weshalb dies wohl eine Legende ist, die wahrscheinlich während des Zweiten Weltkriegs entstand, da es gerade zu dieser Zeit für die Alliierten besonders wichtig war, einen Seidenersatz zur Herstellung von Fallschirmen zur Verfügung zu haben.

 

Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Polyamide


Polykondensation einfach erklärt - simpleclub

Polykondensation von Nylon 6,6

Nylon 6,6 hat den Namen dadurch erhalten, dass die Monomere Adipinsäurechlorid bzw. Adipinsäure und Hexan-1,6-diamin jeweils sechs Kohlenstoffe haben.

Nylonherstellung mit Adipinsäurechlorid:

Anstelle von Adipinsäurechlorid kann auch Adipinsäure (Hexan-1,6-disäure) eingesetzt werden!



Mechanismus der Polykondensation von Dicarbonsäuren und Diaminen zu Polyaminen:

Quelle: Polykondensation einfach erklärt - simpleclub 

https://simpleclub.com/lessons/chemie-polykondensation

Der oben dargestellte Mechanismus (A) enstpricht dem bekannten Mechanismus einer säurekatalysierten Veresterung (B)!

Typische Schritte sind:

(1 +H+, 2. (B) + R-OH bzw. (A) + NH3, 3. H+-Umlagerung, 4. H20-Abspaltung und 5. H+-Abspaltung



Polyamid 6 = Perlon = Dederon

Polycaprolactam (Polyamid 6, Kurzzeichen PA6, bekannte Handelsmarke Perlon) ist ein Polymer aus der Gruppe der Polyamide. Polycaprolactam wurde erstmals 1938 von Paul Schlack (I.G. Farben) synthetisiert, um die Eigenschaften von Nylon 6,6 zu reproduzieren, ohne das geltende Produktionspatent zu verletzen.[3]


Polyamid 6 entsteht durch ringöffnende Polymerisation von ε-Caprolactam.

Hydrolytische Kettenpolymerisation: Für die Startreaktion wird ε-Aminocapronsäure benötigt. Sie wird durch hydrolytische Ringöffnung aus ε-Caprolactam gewonnen. Dazu werden geringe Mengen an Wasser zugesetzt:

Ringöffnung des Caprolactams durch Wasser

ε-Aminocapronsäure reagiert zusammen mit ε-Caprolactam unter Ausbildung von Amidbindungen zum Polycaprolactam:

Polymerisationsreaktion zu Polycaprolactam

 


Dederon (als Marke meist DEDERON) war ab 1959 der Handelsname von Polyamidfasern in der DDR. Dederon-Fasern wurden im VEB Chemiefaserkombinat Wilhelm Pieck in Rudolstadt-Schwarza, im VEB Chemiefaserwerk Herbert Warnke in Wilhelm-Pieck-Stadt Guben und im VEB Chemiefaserwerk (bis 1960 VEB Kunstseidenwerk) Friedrich Engels Premnitz hergestellt. „Dederon“ ist ein nach dem Vorbild „Perlon“ geprägtes Kunstwort, das sich aus „DDR“ und „on“ zusammensetzt. Besondere Bekanntheit erlangte Dederon durch die berühmten Kittelschürzen und Einkaufsbeutel; auch wurde am 12. März 1963 ein Briefmarkenblock Chemie für Frieden und Sozialismus aus Dederonfolie herausgegeben. Im Tschechischen ist dederon ein von der Kunstfaser abgeleiteter Ethnophaulismus für Ostdeutsche.


Seite: Polyamide – Wikipedia

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Polyamide#Dederon

Briefmarken-Block 1963
Chemische Industrie der DDR
(105 × 74 mm), gedruckt auf Dederon:


 

 


Kittelschürzen aus Dederon:


Seite: Polyamide – Wikipedia 

https://de.m.wikipedia.org/wiki/Polyamide#Dederon