07 Polyaddition
Unterrichtsmitschrift vom 4.12.2024 (Teil 1):
Unterrichtsmitschrift vom 4.12.2024 (Teil 2):
Videotipps zum Einstieg in das Thema „Polyaddition“:
Telekolleg Chemie: Sy(n)thetische Makromolekuele
- Bayerischer Rundfunk
https://youtu.be/Jyh6zEj8Glk?t=1294
ab Sendeminute 21:35 wird die Herstellung von Polyurethan zunächst im Versuch gezeigt und dann erklärt!
WDR Telekolleg II Chemie Folge 10 Synthetische Makromoleküle
https://youtu.be/-bJ0uXXCsOE?t=1464
ab Sendeminute 21:35 wird die Herstellung von Polyurethan zunächst im Versuch gezeigt und dann erklärt!
Werkstoff-Wissen – Polyurethan - Schaumkunststoffe und Polyurethane
Typisch für die Polyaddition:
- es werden keine (!) kleinen Moleküle abgespalten!
- Monomere sind (mindestens) bifunktionell, z. B. Diole HO-R-OH und Disocyanate O=N=C-R-C=O
Wichtige funktionelle Gruppen sind:
• Isocyanat-Gruppe: –N=C=O
Eselsbrücke © Mr. Griesar: „NCO“ klingt wie „NGO“!
• Hydoxy(l)-Gruppe: -OH
Wichtigstes Beispiel für eine durch Polyaddition hergestellte Kunststoffart:
Polyurethan (PUR)
Polyurethan dient vor allem (zu ca. 90 %) zur Herstellung von Schaumstoffen, z. B. für:
Matrazen
Haushalts-Schwämme
PUR-Schaum zum Abdichten von z. B. Fenstern…
Aus Polyurethan lassen sich aber nicht nur Schaumstoffe, sondern auch moderne Fußbälle herstellen!
Vgl.: Polyurethane – Der Fußball von außen
https://www.faszinationchemie.de/fileadmin/user_upload/Chemie_Ueberall/2019/Fussball_Cartoon.pdf
Aus Polyurethan lassen sich aber nicht nur Schaumstoffe, sondern auch moderne Fußbälle herstellen!
Vgl.: Polyurethane – Der Fußball von außen
https://www.faszinationchemie.de/fileadmin/user_upload/Chemie_Ueberall/2019/Fussball_Cartoon.pdf
Exkurs 1: Isocyanate lassen sich durch Reaktion von Diaminen und Phosgen Cl2CO herstellen. Die vereinfachte Reaktionsgleichung lautet:
H2N-R-NH2 + 2(!) Cl2CO => OCN-NR-CNO + HCL
Vgl.: IQB-Beispielaufgabe 2024: Polyurethanschaum in Medizintechnik und als Verpackungsmaterial (erhöhtes Anforderungsniveau)
Download im November 2024 möglich unter:
IQB - Aufgabensammlung Sekundarstufe II - Chemie
https://www.iqb.hu-berlin.de/abitur/sammlung/naturwissenschaften/chemie/
Exkurs 2: Polyurethane sind Co-Polymere, d. h. sie werden aus 2 unterschiedlichen Monomeren hergestellt. (Im Gegensatz dazu werden Homopolymere aus nur einer Monomersorte hergestellt - z. B: PE, PP, PVC)
Mechanismus der Polyurethan-Herstellung:
genauer Mechanismus unter Beachtung der Verschiebung der Elektronenpaare:
Zusatz-Informationen zum Mechanismus der Polyurethan-Herstellung:
Alternative Darstellung des Mechanismus:
♦ stark elektronegatives Sauerstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe des Isocyanat-Moleküls führt zur positiven Partialladung am Kohlenstoff Atom der Carbonyl-Gruppe (elektrophil);
♦ stark elektronegatives Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe des Diol-Moleküls führt zur negativen Partialladung am Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe (nucleophil);
♦ Angriff des Nucleophils mit freiem Elektronenpaar an positiver Partialladung der Carbonyl-Gruppe (ein Elektronenpaar der Doppelbindung wird auf das Sauerstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe übertragen und es entsteht eine negative Ladung;
♦ Sauerstoff-Atom der Hydroxy-Gruppe mit positiver Ladung;
♦ Umlagerung des Wasserstoff-Ions an das Stickstoff-Atom (positiv geladenes Sauerstoff-Atom zieht Bindungselektron vom Wasserstoff Atom an); Anlagerung der Wasserstoff-Ions an das Stickstoff-Atom bei gleichzeitiger Rückbildung der Doppelbindung zur Carbonyl Gruppe; Folge ist freies Elektronenpaar am Stickstoff-Atom.
Vgl.: IQB-Beispielaufgabe 2024: Polyurethanschaum in Medizintechnik und als Verpackungsmaterial (erhöhtes Anforderungsniveau)
Download im November 2024 möglich unter: IQB - Aufgabensammlung Sekundarstufe II - Chemie
https://www.iqb.hu-berlin.de/abitur/sammlung/naturwissenschaften/chemie/